Die Berkshires bieten eine eindrucksvolle Vielzahl an kulturellen und historischen Sehenswürdigkeiten. Genießen Sie das unerschöpfliche Angebot an Musik, Kunst und Theater in Tanglewood, dem Sommerdomizil des Boston Symphony Orchestra, im MASS MoCA, dem größten Zentrum zeitgenössischer Kunst des Landes, im Norman Rockwell Museum und beim Williamstown Theatre Festival. Erholungsmöglichkeiten gibt es ebenfalls im Überfluss: Schneeschuhlaufen, Snowboarden, Skifahren, Rafting, Kajakfahren, Angeln und Golf. Die Berkshires sind nur zweieinhalb Stunden Autofahrt von Boston und New York entfernt.

Erst durch den Präsidenten George H. W. Bush wurde Kennebunkport richtig bekannt. Neuengländer wussten diese ruhige Küstenstadt in Maine jedoch schon seit Jahren zu schätzen. Bei schönem Wetter sind vor allem die Strände der Hauptanziehungspunkt. Die vielen kleinen Boutiquen, Kunstgalerien und Restaurants machen einen Besuch jedoch das ganze Jahr über zu einem Vergnügen. Passionierte Einkäufer werden einen Besuch von Kennebunkport bestimmt mit einem Ausflug in das nahe gelegene Kittery verbinden wollen. Dort werden Waren in dutzenden von Fabrikverkaufsstellen mit teils erheblichen Rabatten angeboten.

In den Museen von Lissabon können Reisende die reiche Geschichte sowie die Kultur der portugiesischen Hauptstadt erleben. Das Museu de Marinha ist ideal für Kinder (und Erwachsene!), die sich für Nautik interessieren, während sich die Casa-Museu Dr. Anastácio Gonçalves für Kunstliebhaber als versteckte Perle entpuppt. Um der herrlichen Steinarchitektur der Stadt gerecht zu werden, ist ein geführter Rundgang genau das Richtige. Sie können die Stadt aber auch auf eigene Faust erkunden, dabei sind jedoch das Padrão dos Descobrimentos, das Mosteiro dos Jerónimos sowie das UNESCO-Weltkulturerbe Torre de Belém ein Muss.